La première mention du jour de la Saint-Valentin avec une connotation amoureuse remonte au XIVe siècle en Angleterre et en France, où l'on croyait que le 14 février était le jour où les oiseaux migraient. Cette croyance est mentionnée dans les écrits de Geoffrey Chaucer au XIVe siècle. Il était courant durant cette période que les amoureux échangent des billets et qu'ils s'appellent chacun leur Valentin. Un de ces billets du XIVe siècle se trouverait à la British Library. Il est probable que nombre de légendes sur la Saint-Valentin aient été inventées pendant cette période. Parmi ces légendes, on trouve celles-ci :

    * La veille du martyre de Saint Valentin, il a glissé un « valentin » à la fille du geôlier qui aurait lu « de la part de votre Valentin ».
    * Pendant une période d'interdiction de mariage des soldats romains par l'empereur Claude II, Saint Valentin arrangeait secrètement les mariages. Dans la plupart des versions de cette légende, le 14 février est la date liée à son martyre.

Au début du XVe siècle, l'œuvre de Charles d'Orléans comporte plusieurs poèmes dédiés à la Saint-Valentin.